7歳のときにのど自慢大会で優勝したのをきっかけに、兄弟といとことでピップスを結成する。1961年にデビューし、R&B界で数々のヒットを放ったが、飛躍を求めて1966年にモータウンと契約。1967年の「悲しいうわさ(I Heard it Through the Grapevine)」が全米2位を記録し、幅広い人気を獲得した。1973年にはブッダ・レーベルに移籍、「夜汽車よ! ジョージアへ(Midnight Train to Georgia)」は全米1位を記録する最大のヒットとなり、その後もヒットを連発して人気はピークを迎えた。